久未謀面的Katherine的出現拉開了本集序幕。　　Klaus(約瑟夫·摩根 飾)與Stefan來到了芝加哥，從而掀開了一段塵封的記憶。原來兩人早有淵源，早在1922年的芝加哥，Stefan與Klaus的妹妹——另一個吸血鬼始祖Rebecca 墜入愛河... ...然而突發的一件事導致Klaus親手殺掉了Rebecca，直至今日，Rebecca終于復活。Klaus與Stefan來到芝加哥還有另外一件重要的事，他們來尋找Gloria，一個擁有強大力量的女巫。Klaus想要她找出他不能轉化狼人的原因... ...　　Damon與Elena隨即來到芝加哥，在他們尋找Stefan的期間，Elena險些送命。最后Elena終于與Stefan見面，Stefan卻說：我不會回去了。　　另一方面，Caroline的父親Bill得知女兒是吸血鬼后竟想要通過折磨Caroline的方式，試圖控制Caroline對血的欲望。幸虧Forbes警長及時趕到，才阻止了一場悲劇。