舊上海租界內，有一所神秘的監獄，這里關押著最兇惡、最危險的重刑犯。在監獄的一間不見陽光的密室，里面囚禁著一個特殊的犯人——曾經在上海灘呼風喚雨、制造無數血案的黑幫頭子杜百龍。警局探員唐瑯(霍建華 飾)在之前的一次銀行劫案中因故被警察局張盛庭藩發配到了監獄當獄卒，在這里，唐瑯碰上了今后的歡喜冤家——從英國學成歸來的年輕女律師黃闕(張萌 飾)。黃闕此番前來是會見她的當事人杜百龍。就在十天前，黃闕接到了一筆無法拒絕的巨額傭金，要她到上海來打一場官司，而這個神秘的雇主，竟然讓她為蒙冤入獄的杜百龍進行翻案辯護！令黃闕和所有人都沒有料到的是，杜百龍在戒備森嚴的監獄之中，突然離奇越獄。唐瑯通過現場勘察與他強大的邏輯思維和驚人的推理能力，證明了副監獄長就是放走杜百龍的內奸。局長因此決定結束唐瑯的停職批準他重回警察隊，并安排他以前的副手馮大勇與他搭檔一同追捕杜百龍。杜百龍的越獄震驚了整個上海灘。越獄后的杜百龍要為他的“冤獄”進行清算，當年將他繩之以法的警察局長盛庭藩、法官謝天鴻(黃覺 飾)、監獄長馬德興等，都進入了他宣布的死亡名單！唐瑯將目光放在了杜百龍聲稱首先要報復的監獄長馬德興身上……