經歷了丹尼這件事后，妲比開始勾搭不同的男人，直到遇到了廚師麥格斯隆恩，麥格斯隆恩總是付出他的全心全意，終于有個讓妲比不需要試探感情的人，因為他們都是說瘋就瘋的人，如妲比一般，麥格斯隆恩來紐約想開啟新人生，他念了藝術學校，演藝學校與烹飪學校，致力于發展出自己的最大潛力，妲比想到兩人將成為紐約人人稱羨的情侶就興奮。兩人相處的越來越融洽，這讓妲比感到生活像畫般美好，有些片刻仿佛凍結在時空中。很快，兩人開啟了同居生活，麥格斯隆恩住進了妲比的出租屋里。兩個月后，妲比母親突然來看妲比，麥格斯隆恩也去見妲比母親，妲比母親對麥格斯隆恩非常滿意。晚上，薩拉參加了四場宴會回來，發現妲比還在工作，兩人聊了一會，提起麥格斯隆恩，妲比表示自從跟麥格斯隆恩在一起，自己對未來充滿了期待，薩拉非常羨慕他們。妲比升職成為古物業務經理，下班回家打算將這個好消息告訴麥格斯隆恩，麥格斯隆恩卻告訴她自己被開除的消息，妲比安慰麥格斯隆恩。薩拉得知妲比升職的消息，提議去餐廳慶祝，所有人都往好的方向走，只有麥格斯隆恩被開除，他坐在一邊悶悶不樂。蒂芙尼經常會在大半夜給麥格斯隆恩發短信，妲比看到很是生氣，兩人吵了起來，第二天，麥格斯隆恩居然穿著正裝說要去找工作，妲比看到很是高興，但那天過后，妲比再也沒有聯系到麥格斯隆恩。妲比無意間發現麥格斯隆恩欠了很多債，莎拉建議妲比分手，妲比不明白麥格斯隆恩為什么要瞞著自己，這時，消息了好幾天的麥格斯隆恩終于出現了，他向妲比求婚。