高中的時候，尹怡(陳泇文 飾)一直暗戀著丁小軍(尹昉 飾)，還給他寫了很多情書。不過這件事情被麥柯然(冉旭 飾)偶然間發現，當時年少輕狂的他當眾朗讀了尹怡的情書。丁小軍二話不說沖上去就把麥柯然打了一頓，三人因此被叫到了辦公室，還要求把家長叫來。胖虎(杜雙宇 飾)也考到了上海，他終于和丁小軍在異地重逢。余雅(王楚然 飾)的朋友要參加大學生攝影比賽，讓丁小軍和余雅給他做模特，余雅答應了。拍攝的時候，丁小軍和余雅都穿了白色的T恤，大家起哄說兩人穿的是情侶裝。拍攝結束后，余雅約丁小軍一起吃飯，丁小軍拒絕了，說自己晚上約了人。話音剛落，尹怡就沖了過來撲進丁小軍的懷里，這讓余雅心里不是滋味。吃飯的時候，尹怡提出想要去逛街，胖虎請余雅幫忙帶隊，余雅看了看丁小軍同意了。丁小軍發現余雅一直只吃素菜，余雅說這是她跳舞留下的習慣。丁小軍和尹怡說起麥柯然，尹怡說他根本就不是被調劑來的，是因為他只比丁小軍高了十幾分卻報了北大，他爸沒有辦法次把他弄到這個學校來。回去的路上，尹怡說起自己給丁小軍寫情書的事情，說她是被青春疼痛文學迷了心。梅眾(蘆芳生 飾)在路上等丁碧云(董潔 飾)，說自己準備在新年晚會上表演節目，請丁碧云教教他，丁碧云答應了。丁碧云教梅眾表演冬天里的一把火，還貼心的將歌詞用日語標注出來，不想梅眾竟然能理解歌詞的意義。梅眾送給了丁碧云一份禮物，說是為了感謝丁碧云教自己唱歌，丁碧云推辭不掉只好收下了。新年晚會這天，丁碧云戴上了梅眾送給她的絲巾，梅眾特意看了他幾眼。余雅帶著大家陪尹怡去逛街，尹怡坦言自己來上海是為了丁小軍，她對他是一見鐘情。回去后余雅忍不住問丁小軍和尹怡的真實關系，丁小軍說兩人只是普通的同學。車間的董主任被撤職了，他不死心去找丁碧云，讓她幫自己給梅眾解釋。丁碧云沒有答應，這時候一個電話打來，說丁小軍生病被送到醫院了。梅眾將丁碧云送到醫院，醫生說丁小軍只是普通的腸胃炎。丁碧云留在醫院照顧丁小軍，梅眾將自己的外套披在丁碧云的身上，然后靜靜的坐在一旁等待。等到丁小軍輸完液，梅眾將二人送回家，并且和丁小軍約定，等他病好了帶他去公園玩。胖虎陪著尹怡在游樂場玩過山車，相比于尹怡的興奮，他卻吐得昏天黑地。從這幾天的接觸下來，尹怡也看出丁小軍對余雅的喜歡，可丁小軍卻一直不肯承認。丁碧云和梅眾的關系也越走越近，同事們對此議論紛紛，各種謠言滿天飛，丁碧云就算再豁達也有些不自在。傅強(趙魏 飾)很喜歡尹怡，覺得她和當年的丁碧云很像。他甚至想著如果丁小軍跟著自己，或許早就把尹怡拿下了。主持人覺得傅強就是在給自己找借口，或許丁小軍就是害怕自己和父親太像了。