第二個夏天終於大駕光臨，這一年，是1999年，千禧將至。 這個夏天最重要的事，就是韋德拉著麻吉阿慶，半強迫式地加入了唐家妮(林心如 飾)的好友圈，和瑞瑞、俊杰走在一起。這五個年輕男女年紀相仿，又是同校，他們有很多的時間碰在一起，青春就是這麼無聊，亂哄哄的一晃眼，畢業的季節已經抵達。關於未來，這是個面臨抉擇的時刻。愛情總是發生在陽光空氣間：阿慶被瑞瑞吸引，韋德和家妮打打鬧鬧，而俊杰其實喜歡家妮很久很久了...到底俊杰會不會對家妮說出心底的話，而韋德對於家妮又到底是怎樣的感覺？這一年的夏天，這五個人的感情，又會有怎樣的故事呢？