吉米，杰拉爾德，伊迪一起逛書店的時候，遇到了一位成功性感的女總裁凱瑟琳·桑德斯辦簽名會。吉米迷上了凱瑟琳，開始了約會，克雷格跟薩拉也很甜蜜。凱瑟琳不同于吉米以前交往過的女人，她強勢，精明，吉米感到他們的位置完全顛倒了。凱瑟琳對他像是曾經的自己對自己的女伴，這讓他很不知道該怎么辦。吉米征求職員們的意見，打算扮可憐，假裝不在意凱瑟琳，從而引起她的重視，然而凱瑟琳卻不吃這一套。杰拉爾德和瓦內薩有了全新的辦公室，二人感情也有了很大進展。吉米保釋了薩拉和克雷格，但克雷格卻向薩拉提出了分手。薩拉向克雷格爭取重新開始的機會。吉米去凱瑟琳家道歉，說他沒遇見過這樣的女人，不應該耍手段。他們也獲得了重新開始的機會。