當Rory被一流且昂貴的預科學校 Chilton錄取后，Lorelai的首要心煩事便是如何籌集rory的學費。Lorelai情急之下只得硬著頭皮找自己富有的，但與之關系很僵且疏遠的雙親。Lorelai的父母很樂意借錢給Rorelai用于外孫女Rory的學費，但條件是要結束互不往來的現狀，并且在接下來的每個周五都要在Gilmore大宅內共進晚餐。 　　　　在星空高中的最后的一個星期，Rory與轉校生Dean相遇了，兩人互生好感，這也使得Rory對是否要去Chilton有了些許猶豫。當Lorelai發覺Rory的心思后，兩人對于Rory的未來起了爭吵。但在祖父母家的第一次晚餐之后，Rory與Rorelai和好了，同時，當意識到母親為了自己能夠上chilton拉下臉皮去求祖父母所做的犧牲時，Rory也決定去Chilton完成高中學業。