金城兩大家族聯姻的前夜，陳家小姐陳青青(孫藝寧 飾)因翻看母親陳悠悠的日記，夢到父母鼓勵自己要成為一個快樂、勇敢的女孩，而決定去往當年父母相識、相知、相戀的云城銘德學院。

　　訂婚禮當天，為了湊夠足夠的盤纏，在外公正向賓客夸贊自己的同時，陳青青將收到的名牌訂婚禮向傭人進行了拍賣后，更是慫恿自己最好的朋友納蘭依依冒充自己去與陸景陽完成訂婚儀式。

　　訂婚禮現場，陳老將蓋上頭紗的納蘭依依交給陸景陽后，二人在牧師的主持下完成了訂婚儀式，但當陸景陽掀開頭紗準備親吻自己的未婚妻時，才發現自己的未婚妻正因不愿嫁給自己而準備逃婚。

　　陳青青成功躲開家中保鏢的追捕后，“劫持”了路邊一位壯漢的機車，趕往機場。而此時的家中，陳老爺的秘書進來稟告陳老爺，已按照他的吩咐全面凍結了陳青青的信用卡。當陳老得知陳青青已飛往云城后，擔心自己心愛的外孫女即將會步女兒的后塵，離自己而去。

　　這頭剛剛到達云城的陳青青對這個贊新的城市充滿了好奇，折騰了一天，現早已饑腸轆轆的陳青青打車來到了云城最地道的小吃街，并在出租車上進行了大換裝。不但換掉了自己華麗的禮服，還在臉上點滿了雀斑，戴上了假發和黑框眼鏡。看到滿街的美食后，陳青青興奮不已，并與與自己拿著同款背包的銘德學院學生會主席顧南錫(馬力 飾)相撞，并彼此拿錯了背包。身無分文的陳青青無奈之下只能沿街乞討，并無意之下闖入了擁有百萬粉絲的當紅男歌星，號稱“殿下”的司徒楓(郭俊辰 飾)的演唱會。不料家中保鏢尾隨而至，陳青青只得再次倉皇而逃。

　　另一邊，演出結束后的司徒楓在助理和經紀人的陪伴下回到了后臺，卻看到家中保鏢正在此守候，“恭迎”自己去參加父親的婚禮。百般無奈之下，司徒楓只能在助理的幫助之下，換上了助理的備用衣服，易容成女人，趁機混了出去。但還是被一名眼尖的保鏢識破，不得不倉皇而逃。

　　同命相連的兩位富家子弟在小巷中再次巧遇，并互借對方躲過了自家保鏢的追捕，司徒楓更是在情急之下奪走了陳青青的初吻。(轉載自劇情吧)