少年 皮五(黃志忠 飾)生在富貴堆中，雖早年喪母，但爹爹疼愛，從不知愁煩是什么。無奈，父親亦已病入膏肓，皮奉山不知所措，父親流著淚，將十二歲的皮奉山，托付給了潘彩臣(洪劍濤 飾)。潘彩臣跪地流淚而應。

誰料到潘彩臣卻是一個貌似忠良的小人，表面給人以維護小主子的利益的感覺，卻暗中引誘皮五學著玩擲色子，小小的皮五極高興，一下就迷上了賭博;并設計教書先生一并辭退。自此小小的皮五逃學，每天就是拿了家里值錢的東西去賭，很快便家徒四壁。

話說那日縣衙師爺孫大理(李光復 飾)續弦娶妻，找了寡婦強氏(周海媚 飾)，皮五也在街上看熱鬧，一番熱鬧后，皮奉山皮五傳奇分集劇情介紹第一次在孫家門口看見了在娶親的熱鬧之外孤孤單單的孫家小姐 孫孝姑(練束梅 飾)……

潘彩臣表面假意地勸皮奉山不要再賭了，但又用言語引誘皮五以家中唯一的房契為賭注，把所有輸的“撈回”。在賭場內，潘彩臣還上演了一出“苦肉計”、假意奉勸皮五戒賭，卻伙同賭場，只一把便讓皮就把家產全輸光了……

皮奉山被人扔在了大街上。