七年前，從北京南下上海上，一位白袍素裝之人，靜靜的坐著，文雅的姿態卻掩飾不住一身王者之氣，在他的眼中你可以看到揮之不去的憂郁，高人一等的智慧，一諾千金的果敢，卻永遠找不到江湖中人常有的殺閥之氣，他就是名震華夏，贏盡大江南北無敵手的一代賭王-于鎮海。同班列車上，還坐著另外一位青年-許文強(黃曉明 飾)。念祖往接鎮海，鎮海憂心忡忡，急于找回師傅洛萬軍。丁力(黃海波 飾)在上海街頭賣雪梨，遇文強問路，時兩幫人馬斯殺，文強險被劈中，幸丁力出手相救，丁力更將文強收留，文強十分感激。文強尋好友艷云，艷云已是上海交際花，艷名遠播，艷云重見文強，驚喜莫名。回想三年前在北京，文強與曉冬參加學生運動，曉東不幸喪命，文強則因此入獄三年。文強此次到上海，立心洗心革面重創一番事業。艷云有心相助，介紹文強認識一班達官貴人，更將文強推薦給李老板，入戲院工作。鎮海回想當年被萬軍所救，授以賭術，今次師傅落難，鎮海義無反顧挺身相救。萬軍與天佑藏身于七巧的碼頭貨倉內。敬堯派手下追殺，放火燒倉，鎮海趕到將二人救出，萬軍身受重傷，天佑則只腳受輕傷。鎮海經調查得知，當日師傅是被魯榮出賣，致令在賭局上敗給敬堯，將賭場仙樂都雙手奉上。萬軍重傷而死，鎮海傷痛欲絕，為報師恩決定助天佑收回失地。文強機智過人，戲院遭人搶片，文強單身匹馬與朱老板談判，迫令朱老板親手將片送回。李老板對文強大為欣賞，加以器重，炳見狀心生妒意，竟收買丁力暗殺文強，丁力事敗，落荒而逃，炳即派人殺丁力滅口，丁力受傷逃回家暫避。