臺灣第十九屆金曲獎最佳作詞人獎
1969年，方文山出生于臺北一個偏僻小鎮的藍領家庭。自小便勤工儉學，每逢寒暑假都要外出打工：派送廣告，當餐廳服務員，做業務員，當高爾夫球童。只要能賺錢，從不拈輕怕重，小小年紀已嘗遍生活的苦辣滋味。
學生時代
學生時代，因為成績不佳，一直默默無聞，還常挨老師臭罵。但作文是好的，往往老師出完題目，三兩下就交稿了。自己寫還不夠，還要幫同學寫才過癮。
打工生涯
服完兵役，方文山慢慢開竅，開始大量讀書，勤勉筆耕，簡直到了如癡如醉的地步。然而那時還藉藉無名，為求溫飽仍需另辟蹊徑。只有私立職高學歷，做過紡織廠機械維修工、百貨物流送貨司機，去臺北前最后一份工作則是安裝防盜系統的工人，每天頭頂安全帽，手拎電鉆，在塵土瓦礫中汗流浹背地工作。
2001年因創作周杰倫首張專輯《JAY》中的歌曲《娘子》提名第12屆金曲獎最佳作詞人獎。
2003年憑借創作的歌曲《東風破》獲得第四屆百事音樂風云榜年度港臺及海外華人最佳作詞。同年在第十二屆金曲獎上，憑借為周杰倫創作的歌曲《威廉古堡》獲得最佳作詞人。同年為孫燕姿創作的歌曲《直來直往》獲得第三屆香港音樂風云榜港臺年度最佳填詞獎。
2004年創作的歌曲《七里香》獲得2004MusicRadioTOP排行榜年度最佳港臺作詞獎和第五屆百事音樂風云榜最佳作詞獎。同年歌曲《止戰之殤》入圍臺灣第16屆臺灣金曲獎最佳作詞人獎。
2005年出版激勵人心的勵志小品文《演好你自己的偶像劇》。同年憑借歌曲《發如雪》提名臺灣第17屆金曲獎最佳作詞人。
2007年出版圖書《關于方文山的素顏韻腳詩》，收入了方文山出道多年所創作的一百多首詩作。同年因創作歌曲《菊花臺》入圍第18屆金曲獎最佳作詞人，以及第26屆香港電影金像獎最佳電影主題曲作詞人。
2008年憑借歌曲《青花瓷》獲得第19屆金曲獎最佳作詞人，同年出版圖書《青花瓷：隱藏在釉色里的文字秘密》，并參演舞臺劇《六義幫》。
2010年出版《方道?文山流》，該書由近30篇文化觀察類文章，個人生活方面的休閑式散文，以及23首中國風代表作曲譜構成。參演范逸臣，立威廉主演的動作電影《混混天團》，同年與阿朵合作出演賀歲音樂劇《爺們兒》。
2011年出版自傳體勵志隨筆集《親愛的，我們活在最好的年代》，同年出演電影《華裔》，隨后參演郭康、趙春玉執導的情景劇《沖吧宅男》，11月20日擔任2011中國風南昌演唱會的總導演及總策劃。
2013年12月13日方文山首次執導的電影《聽見下雨的聲音》上映。2014年執導《中國風演唱會》滄州站。