打造許多著名的歌手
掀起校園民謠的風潮

1969年高曉松出生于一個高級知識分子家庭，童年生活在上海。

1982年至1988年就讀于北京四中。

1988年高曉松考入清華大學電子工程系無線電專業，住宿被分配在26號樓614室的下鋪。

1990年他在校外和分別來自各個高校的蔣濤、戴濤、趙偉、老狼等人組建“青銅器”樂隊。暑假他和老狼忽然收到海南島一家歌廳的邀請前去駐唱，返回時因路費不足，高曉松輾轉來到當時廈門大學的“校中村”東邊社暫住了大半年時間，包括《同桌的你》《麥克》《白衣飄飄的年代》《青春無悔》在內的許多校園民謠都在這個時期完成初稿。

1991年大三那年高曉松發現自己不適合當科學家，加上那時出現高校學子退學熱潮，因此決定從清華退學。從清華大學退學進入北京電影學院導演系研究生預備班學習電影。

1992年投考北京電影學院導演系研究生落榜，后入亞洲電視藝術中心任實習編導及編導，期間拍攝大量廣告片及為老狼、林依輪、朱樺、何靜等歌手拍攝多部MTV。為中國電視劇藝術中心編劇上下集電視劇《心祭》。

1993年夏天清華大學88級無線電專業畢業（當時學制5年），高曉松同寢室上鋪的兄弟鐘衛東給他打了個電話，接完電話他跑進廁所，出來后寫了一首歌曲《睡在我上鋪的兄弟》。

1994年黃小茂通過沈慶找到了高曉松，經高曉松同意后由大地唱片公司出版《校園民謠I》合輯，高曉松也因此正式進入音樂圈。專輯中由高曉松作詞、作曲，老狼演唱的歌曲《同桌的你》獲1995年中央電視臺春節聯歡晚會最受歡迎節目一等獎。

1995年在老狼的第二張專輯《戀戀風塵》中，由高曉松作詞作曲的主打歌《戀戀風塵》獲得第五屆金曲獎最佳錄音獎、最佳演奏專輯獎和最佳演奏專輯制作人獎。

1996年推出首張合輯《高曉松作品集青春無悔》，在青年學生及知識分子中引起巨大反響，被許多媒體評為中國原創音樂典范之作。年底在南京五臺山體育館舉行的“高曉松個人作品音樂會”創該館入場觀眾之最（達一萬兩千人）。

1997年開始游歷歐美各國，完成小說《寫在墻上的臉》、劇本《那時花開》。

1999年自編自導并作曲“表現主義”的都市愛情電影《那時花開》，影片由周迅、夏雨、樸樹、田震主演，高曉松這部電影處女作由于表現手法大膽前衛，數次修改后于2002年獲得上映資格。

2002年自編、自導并作曲電影《我心飛翔》，影片由陳道明、李小璐主演，該片獲得法國里昂電影節最高獎，美國雪城電影節評委會獎。

2004年執導的三星打印機廣告獲得廣告人中國實戰案例獎銀獎。擔任由朱德庸名作改編之兩岸合作電視劇《醋溜族》總策劃及總監制。

2005年開始創作中國首部音樂傳奇史詩《黑暗的緣起》，由鄭鈞、莫華倫、許茹蕓、阿朵演唱。10月高曉松在新浪開設博客，連載長文《1990如喪青春》回憶了他和老狼等朋友的往事，一些早期作品的背景。并在這個博客里發表了《彼得堡遺書》和《殺了她喂豬》等單曲作品。

2006年關閉了自己的博客。同年夏天應邀擔任美法合拍電影《碎、倒、潮》之導演及作曲。

2007年擔任歌手薩頂頂中文版的《萬物生》的填詞人和制作人。

2009年擔任湖南衛視“2009快樂女聲”評委，看好曾軼可引起爭議，并擔任曾軼可首張專輯《ForeverRoad》音樂制作人。同年出演黑色喜劇片《盜版貓》中幽默人物王全安。擔任東方衛視選秀節目《加油東方天使》的評委。

2010年出版新的作品集《萬物生長》。擔任東方衛視綜藝節目《中國達人秀》的評委。擔任湖南衛視選秀節目《快樂男聲》的評委。

2011年執導電影《大武生》，該片由韓庚、吳尊主演，并創作主題曲《如夢令》。

2012年3月優酷視頻出品的脫口秀欄目《曉說》開始播出。4月文集《如喪》正式出版。4月擔任山東衛視《天籟之聲》節目評委。5月擔任90后熱血成長秀《向上吧！少年》的總教練和評委。5月擔任優酷《我是傳奇》節目的首席觀察員。5月擔任廣西衛視《一聲所愛?大地飛歌》的導師及演出嘉賓。7月任上海東方衛視《聲動亞洲》特邀音樂人、節目評委。11月推薦分子生物學家黃序的紀實懸疑小說《沉默基因》。

2013年7月，擔任《漢字英雄》節目的評委。同年擔任電影《同桌的你》的監制。

2014年4月18日，正式宣布加盟愛奇藝“工作室戰略”，6月6日由高曉松擔任主持的節目《曉松奇談》開始播出。11月與蔡康永共同擔任馬東主持的辯論綜藝節目《奇葩說》團長。

2015年5月4日，高曉松在微博上宣布退出綜藝圈，不再擔任《奇葩說》第二季導師。5月18日高曉松監制電影《睡在我上鋪的兄弟》在北京開機。6月27日執導的關于知名IT投資企業創新工場創始人李開復的紀錄片《李開復懺悔錄》在騰訊視頻首映。