1999年秋天，劉怡君偶然間結識了影視界和唱片界的潘洪業和王曉京，被這兩位演藝界人士推薦去四十集古裝電視劇《少年包青天》劇組試鏡。在這部電視劇中，她飾演了刁蠻、任性、聰明、可愛、心地善良的龐飛燕。7月底，王曉京、劉怡君二人赴新加坡和港臺眾藝人一起錄制了2001年“過年歌”華語賀歲音樂專輯。8月中旬，新加坡唱片公司的音樂人專程飛赴北京為劉怡君錄制了兩首單曲《呼吸》和《誰愛誰更多》。
2000年首播的《少年包青天》中，劉怡君飾演了龐太師的三女兒龐飛燕。
在2002年由陳道明、賈靜雯、黃曉明等聯袂主演的41集古裝電視劇《大漢天子》中，劉怡君飾演了念奴嬌的結拜姐妹秋嬋。
2013年，劉怡君回歸娛樂圈，加盟電影《粉紅女郎》，并演唱了電影《粉紅女郎》制作了7首主題曲。8月，她與張馨予、阿雅、劉凡菲、黃一琳四位電影《粉紅女郎》的主演攜手獻唱《貓鼠游戲》。8月19日，《粉紅女郎》在京舉辦首映發布會，劉怡君亮相。9月11日，劉怡君在《粉紅女郎》原聲帶中的一首單曲《別無所求》MV全網發布。9月13日，劉怡君參與《嫁給自己》的MV發布。9月17日，根據朱德庸漫畫改編的電視劇《雙響炮》在上海開機，劉怡君在片中飾演殷姿一角，與男一號殷雄是一對斗氣兄妹。