臺灣電影金馬獎最佳新演員
中國電影華表獎優秀新演員
亞洲電影大獎最佳新演員
北京大學生電影節最佳新人
余少群14歲時考入武漢藝術學校，師從漢劇大師陳伯華，學了整整6年漢劇。在學校期間，就排演了大量的漢劇傳統劇目，因成績優異年年被評為“優秀學生干部”及“三好學生”，他曾獲首屆武漢市藝術人才“藝蕾獎”。2002年就職于武漢市漢劇院之后，同年榮獲武漢市文化局優秀團員，并享受武漢市藝術人才津貼。2004年因主演《玉簪記》被漢劇藝術大師陳伯華收為“關門弟子”。并于2005年成功舉辦個人藝術專場，由其主演的漢劇《風雪三關》還參加了第八屆藝術節戲曲曲類節目展演；同年成功舉辦個人藝術專場演出；同年進入上海越劇院學習越劇。
2006年，余少群進入浙江越劇團；同年參演越劇電視劇《楊乃武平冤記》，飾演楊乃武一角；參加北京電視臺的“紅樓夢中人”選拔，獲上海賽區“寶玉組”前五強。
2007年，參演人物傳記電影《梅蘭芳》，飾演青年梅蘭芳。2009年，憑借青年梅蘭芳一角入木三分的表演，余少群獲得金馬獎、華表獎、亞洲電影大獎、北京大學生電影節等諸多電影節最佳新人獎。
2010年，余少群參演電影《守望者》，飾演志強；參演古裝神話愛情電影《倩女幽魂》，飾演寧采臣；在革命歷史電影《辛亥革命》中飾演汪精衛；在功夫片《功夫詠春》中飾演梁博儔。
2011年，參演功夫片電影《新少林寺》，飾演靜海；參演歷史獻禮片《建黨偉業》；參演古裝神話愛情電影《倩女幽魂》，飾演寧采臣；參演古裝歷史傳奇電視劇《隋唐英雄》，飾演李世民。
2012年，主演話劇《風雪夜歸人》；3月份，由其主演的古裝歷史電影《止殺令》全球公映并憑借該片獲第五屆英國萬像國際華語電影節最佳男配角；12月28日，由其主演的懸疑驚悚電影《地下室驚魂》上映。
2013年5月7日，參演古裝歷史電視劇《乾隆那些事》，飾演乾隆皇帝。
2014年，參演古裝中醫題材電視劇《神醫安道全》，飾演安道全；在古裝歷史傳奇電視劇《隋唐英雄5》中飾演薛剛。