早會的時候，查爾斯向大家宣布，莉薩被升為千禧一代的副主編，但因為出版社沒辦法再給戴安娜請一位助理，所以莉薩還要繼續做戴安娜助理的工作。在大家向莉薩祝賀之后，查爾斯邀請莉薩和貝琳達一起參加年度聚餐。在聚餐之時，查爾斯向貝琳達介紹了莉薩，還說明他們想把貝琳達的書，介紹給新一代的讀者。正說著書的事情，貝琳達突然想上廁所，可因為她行動不便的問題，她要求有人陪她去上廁所，戴安娜于是推薦莉薩前去，想順便讓莉薩和貝琳達能夠互相了解。上廁所的時候，莉薩正跟貝琳達說著話，貝琳達突然就倒地身亡了，讓莉薩特別的意外。聚餐結束之后，凱爾西和莉薩一起回家，談起了貝琳達的事情，也談到了莉薩的年齡，莉薩于是告訴凱爾西，她已經41歲了，上周剛剛過完生日。聊到年齡之后，凱爾西便把莉薩帶去喝酒，想讓莉薩結識一些與她年齡相符的男人。莉薩正跟一位在吧臺上與她有些匹配的男士在互相對眼之時，勞倫趕來找她們，一直說個不停，等停下來之后才反應過來，那里都是老年人，吵著要凱爾西她們換場地，凱爾西于是和勞倫一起離開，留莉薩在原地與迪亞哥暗送秋波。第二天，凱爾西跟莉薩說弗林的事情時，順便問了莉薩昨晚約會情況，莉薩想說她已經回家了，可沒想到凱爾西看到她回酒吧了。莉薩向凱爾西坦白，她和迪亞哥喝了一杯，可沒有要迪亞哥的電話，凱爾西于是慫恿莉薩，在網上搜一搜迪亞哥的信息，讓莉薩熟悉這種約會模式。莉薩聽瑪吉的意見，主動去了迪亞哥工作的地方，卻又害怕不敢進去，沒想到這一幕卻被迪亞哥發現了。迪亞哥打電話到出版社，說明他見到莉薩的情況，也為自己沒有跟莉薩要電話號碼的事情，向莉薩道歉。莉薩隨后應迪亞哥的邀約，去迪亞哥工作的地方參觀，兩人開始正式約會。約會之后，莉薩才知道，迪亞哥是一個有家室的人，只是他在紐約單身而已。